Treinadores

* Brasil Carlinhos – o Violino, como era chamado em seus tempos de jogador, costuma chamar a Gávea, sede do clube, de "segunda casa", e não é para menos: foram 517 partidas como meio-campista do Flamengo (seu único clube) entre 1958 e 1969 e outras 313 como treinador em 7 passagens pela equipe entre 1983 e 2000. Como principais títulos como treinador estão os Cariocas de 1991, 1999 e 2000, os Brasileiros de 1987 e 1992, e a Copa Mercosul de 1999.
* Brasil Carlos Alberto Torres – possui duas curtíssimas passagens pelo clube, a primeira entre abril e agosto de 1983, e a segunda entre novembro de 2001 e fevereiro de 2002, mas suficientes para, respectivamente, conquistar o Brasileiro de 1983 e ajudar o clube a fugir do rebaixamento do Brasileiro de 2001.
* Brasil Cláudio Coutinho – capitão de artilharia e mestre em Educação Física, são dele as idéias que fizeram do Flamengo o time campeão Mundial de 1981. Teve duas passagens pelo Flamengo: 1976-77 e a marcante 1978-80, tendo como principais títulos: o terceiro tricampeonato Carioca (1978/1979 Especial/1979), o Palma de Maiorca de 1978, os Ramón de Carranza de 1979 e 1980, e o Brasileiro de 1980. Faleceu prematuramente afogado aos 42 anos, poucas semanas antes de ver o Flamengo ser campeão Mundial (em 1981). Foi também o técnico da Seleção Brasileira na Copa de 1978.
* Hungria Izidor "Dori" Kürschner – revolucionário técnico húngaro, implementou o primeiro esquema tático no Brasil que se tem notícia: o WM. Trazido pelo presidente José Bastos Padilha, treinou o clube no período de 1937-38, e apesar de não ter vencido nada de relevante, pode-se dizer que foi ele quem trouxe a tática futebolística não só ao Flamengo, como ao Brasil.
* Brasil Flávio Costa – técnico com maior número de partidas disputadas à frente do time de futebol (746 ao todo). Dirigiu o clube em vários períodos: setembro de 1934 a janeiro de 1937, dezembro de 1938 a dezembro de 1946, 1951-52 e 1962-65. Como principais conquistas, o primeiro tricampeonato Carioca (1942/43/44), além dos Cariocas de 1939 e 1963.
* Paraguai Fleitas Solich – dirigiu o Flamengo em 504 partidas, nos períodos de abril de 1953 a junho de 1959, julho de 1960 a janeiro de 1962, depois em 1971. Como principais conquistas estão o Segundo Tricampeonato Carioca (1953/54/55), Taça dos Campeões Estaduais Rio-São Paulo de 1956, e o Torneio Rio-São Paulo de 1961, além de mais de 10 outros troféus.
* Brasil Jair Pereira – sua principal passagem pelo clube se deu no ano de 1990, quando foi campeão da Copa do Brasil.
* Brasil Joel Santana – com seu estilo defensivo, possui quatro passagens pelo clube (1996, 1998, 2005, 2007-08) em que se destacam o título Carioca invicto e a Copa Ouro Sul-Americana de 1996, a fuga do rebaixamento do Brasileiro de 2005, a arrancada do Brasileiro de 2007 e o título Carioca de 2008.
* Brasil Ney Franco – o treinador mineiro teve uma passagem pelo clube entre maio de 2006 e julho de 2007, quando foi campeão da Copa do Brasil de 2006 e Carioca de 2007. Depois que Zagallo saiu do clube em novembro de 2001, foi quem ficou mais tempo à frente da equipe de forma ininterrupta (74 jogos).
* Brasil Paulo César Carpeggiani – titular absoluto do Flamengo entre 1977 e 1980, em meados de 1981, por conta de sérios problemas no joelho, se aposenta como jogador (oficialmente seu último jogo seria um amistoso Flamengo x Boca Juniors em setembro de 1981), para logo então assumir o comando do Flamengo como seu treinador. Poucos meses depois, ele estaria à frente do time que deu ao clube suas maiores conquistas: a Libertadores da América e o Mundial de 1981. Como treinador, venceu também o Carioca de 1981 e o Brasileiro 1982. Ficaria até março de 1983, para só retornar no ano de 2000 quando teve uma rápida e apagada passagem de 3 meses pelo clube.
* Brasil Zagallo – o tetracampeão do mundo de futebol tem sua história diretamente ligada ao Flamengo. Além de ter sido jogador do clube entre os anos de 1951 e 1958 (217 jogos), Zagallo foi seu treinador nos períodos de 1972-73, 1984-85 e 2000-01, totalizando 283 partidas. Exercendo a função de técnico do clube constam como seus principais títulos os Cariocas de 1972 e 2001 e a Copa dos Campeões de 2001.
* Brasil Andrade – No ano 2009, entrou como técnico interino, após o Flamengo demitir o técnico Cuca. Após alguns jogos, o clube resolveu promovê-lo. Andrade levou o time a conquistar seu único título brasileiro na década de 2000, quebrando um tabu de 17 anos sem conquistar o campeonato em 2009. Na sequência o clube chegou a ficar até catorze pontos atrás do então líder Palmeiras, mas nos seus 17 últimos jogos o retrospecto foi de 12 vitórias, 4 empates e apenas 1 derrota.